El viaje en tren de Michael Portillo por el este de Canadá continúa a lo largo del ferrocarril Grand Trunk, siguiendo la ruta del río San Lorenzo. En Brockville, deja las huellas para una peregrinación náutica a través de las hermosas islas Thousand. En la ciudad portuaria de Kingston, Ontario, Michael visita Fort Henry y, vestido para la ocasión, está encargado de disparar los cañones navales que protegían la frontera sur de la nación durante el siglo XIX. Viajando hacia el oeste a Port Hope, se entera de las travesuras de un famoso caminante de alambre elevado del siglo XIX conocido como The Great Farini. Y, en un espíritu de espectacularidad, Michael pone a prueba su equilibrio con el moderno deporte del forro holgado. En Oshawa, en el opulento hogar de la familia McLaughlin, Michael tiene la oportunidad de conducir un McLaughlin Buick, el auto que anunciaba una nueva economía automotriz para Canadá. En la Union Station de Toronto, Michael es invitado a inspeccionar un ambicioso proyecto de ingeniería subterránea diseñado para expandir la capacidad de pasajeros de la ciudad. Desde lo profundo de la tierra, Michael trepa audazmente hasta alturas vertiginosas en la parte superior de la torre CN para una experiencia al aire libre extrema. A bordo del tranvía, Michael se dirige a la bolsa de valores del siglo XIX en Toronto, donde abre las operaciones del día. La aventura canadiense de Michael concluye en el High Park de Toronto, donde busca los orígenes de la canción patriótica, The Maple Leaf Forever.