Ryan Phillippe 1974. szeptember 10-én született New Castle-ben, az Egyesült Államokban. A részben francia származású színész ápolónő anya és technikus apa gyerekeként jött világra, három lánytestvére van. Az iskola alatt főleg sportolással, kosárlabdával és taekwandóval foglalkozott, majd modellkedést és színészetet tanult egy főiskolán. Az ABC egy szappanoperájában, a One Life to Live-ben láthattuk először a képernyőn 1992-ben. Ő játszottak a szappanoperák történetének első meleg karakterét. Ezt követően további tévés szerepeket kapott, többek között a Matlock és a Fraser és a farkas című sorozatokban. Első jelentősebb szerepét az Tudom, mit tettél tavaly nyáron (1997) című horrorban kapta, mely a nézők körében nagy népszerűségnek örvendett. Az 54-ben (1998) olyan sztárok oldalán szerepelt, mint Salma Hayek és Naomi Campbell. Az áttörést a Kegyetlen játékok (1999) hozta el számára, mely máig legismertebb filmje. A tinifilm Charles de Laclos Kegyetlen játékok című regényének modern adaptációja. A film forgatásán ismerkedett meg későbbi feleségével, Reese Witherspoonnal. Egy krimit (Hullahegyek, fenegyerek, 2000) követően informatikust játszott a Bízd a hackerre!-ben (2001), majd ebben az évben Robert Altman filmjében, a Gosford Parkban is feltűnt. Az Oscar-díjas Ütközésekben (2004) Sandra Bullock és Matt Dillon oldalán láthattuk. Saját bevallása szerint óriási élmény volt számára a közös munka Clint Eastwooddal A dicsőség zászlaja (2006) forgatása során. A Cannes-i Filmfesztiválon debütált A Bang Bang Klub (2011), melyben egy Pulitzer-díjas fotóst alakít, Az igazság ára (2011) című filmet kővetően pedig tévésorozatokban vállalt szerepet (Damages), majd rendezőként is debütált a Catching Hell című filmjével. Witherspoonnal 2007-ig voltak házasok, két gyermekük született.