Sebbene Brad abbia una carriera soddisfacente, una moglie dolce e una vita agiata nella periferia di Sacramento, le cose non sono proprio come immaginava durante i suoi giorni di gloria al college. Quando accompagna il suo figlio prodigio musicale in un tour universitario, non può fare a meno di confrontare la sua vita con quella dei suoi quattro migliori amici del college che apparentemente hanno vite più ricche e affascinanti. Ma quando le circostanze lo costringono a riconnettersi con i suoi ex amici, Brad inizia a chiedersi se abbia davvero fallito o se le loro vite siano effettivamente più imperfette di quanto sembrino.