Dopo dieci anni, Ted trova una traccia che gli permette di risalire all'identità della ragazza vestita da "zucca supersexy". Ted scopre che tra di loro non c'è alchimia e decide quindi di smettere di vederla. Vedendo la ragazza così presa dalla loro storia, Ted le dice di amarla. Alla festa di Halloween, però i due si lasciano perché la ragazza gli rivela che anche secondo lei non c'è chimica fra loro. Nel frattempo Robin scopre che Barney è per un quarto canadese e comincia a prenderlo in giro. I nonni di Lily regalano a lei e Marshall la loro casa in periferia. Lily accetta immediatamente, ma Robin fa notare a Marshall che sua moglie non è in grado di prendere decisioni serie perché resa troppo volubile dalla gravidanza. Marshall convince quindi Lily a rimandare la decisione dopo la nascita del bambino.