È la prima settimana di lezioni a Yale e viene organizzata una festa al piano dove alloggia Rory. Paris, anche grazie a Lorelai, riesce a convincere Rory a partecipare e mettere a disposizione anche la loro camera ma sarà Paris stessa a stufarsi della gente e a mandarli via. Rory conosce Marty, un ragazzo che già aveva visto a lezione. Sookie coinvolge Lorelai nell'organizzazione di una festa di compleanno per bambini: durante la festa Sookie si rende conto di sapere poco e niente di bambini e, presa dal panico, inizia a pensare che non sarà una buona madre. Lorelai la consola. Richard riceve una proposta particolare dal figlio dell'uomo per cui lavorava. Jason vuole mettersi in affari con lui per dimostrare al padre di essere indipendente. Richard accetta, con sorpresa di Emily, data la precedente antipatia che Richard provava per Jason.