Una volta detto alla madre e ai nonni che non è stata accettata dal New York Times, Rory entra in agitazione in vista degli esami finali prima della laurea. Lorelai cerca di tirarla su di morale e la tranquillizza sul fatto che non potrà mai deluderla in niente. Zach farà un tour con una band. Durante una sera al karaoke bar, alcuni personaggi di Stars Hollow si cimentano in esecuzioni canore comiche e fra questi c'è anche una Lorelai un po' brilla. Ma la sua è una serenata romantica chiaramente diretta a Luke, che è fra le persone del pubblico. Logan arriva improvvisamente a casa Gilmore per dare a Lorelai delle notizie importanti: in occasione del suo nuovo lavoro a San Francisco, vuole chiederle il permesso di sposare Rory e portarla via con sé.