택시 기사일 때 행복하다고 생각하는 미키(Mickey Fitzpatrick: 에드워드 번즈 분)와 증권가에서 실력을 발휘했을 때 행복하다고 생각하는 프란시스(Francis Fitzpatrick: 마이크 맥글론 분), 이들은 각기 다른 방식으로 살아가지만 사이좋은 형제들이다. 어느 날 미키는 프랑스로 가려던 여성 호프(Hope: 맥슨 반즈 분)를 알게 되고 서로에게 소중한 사람이라는 확신이 선 이들은 하루만에 결혼을 결심한다. 그러나 행복도 잠시 미키가 옛 애인인 헤더(Heather Davis: 카메론 디아즈 분)를 차에 태우면서 일은 뒤죽박죽 꼬이기 시작한다. 자신의 TV를 돌려받기 위해 헤더의 집으로 간 미키는 그녀가 동생 프란시스의 숨겨놓은 애인이라는 것을 알게된다. 그러나 이를 모르는 프란시스의 아내 레니(Renee Fitzpatrick: 제니퍼 애니스톤 분)은 자신에게 무관심한 남편 때문에 고민하고, 이들 부부관계의 심각함을 알게된 가족들은 프란시스가 게이일지도 모른다는 의심을 시작한다. 한편, 게이로 의심받는 것을 더 이상 참지 못한 프란시스는 숨겨둔 애인이 있음을 밝히고 레니와의 이혼을 선언한다. 게이가 아님을 안 가족들은 일단 안심하지만 엎친데 덮친 격으로 그가 결혼하려는 헤더는 미키의 옛 애인이자, 또 다른 과거가 있는 여자라는 것을 알게 되는데...