Barney decide di voler recuperare il rapporto con il padre Jerry, che da bambino gli aveva insegnato che la "baldoria non deve mai finire". Così decide di far vedere al padre cosa si è perso rinunciando al divertimento per accasarsi e farsi una famiglia. Decide dunque di portarlo in un locale, l'Hopeless. In questo locale Robin incontra la sua cotta segreta, ma Ted (che fa finta di essere il suo fidanzato per colpa di Barney che ha modificato la vita di tutti i componenti del gruppo per renderli più interessanti agli occhi del padre) lo allontana da lei e fa finta, per gelosia dei tempi passati (Robin aveva conosciuto il ragazzo quando lei e Ted stavano ancora insieme), che lei abbia accettato, quella stessa sera, di sposarlo.