Manca poco tempo per il matrimonio di Cece e Schmidt, e i preparativi sono ancora tanti. Schmidt è sotto pressione e, ad aumentare il suo carico, Cece non potrà aiutarlo, perché è stata presa per condurre il notiziario dei benzinai. Ci pensa dunque Jess ad aiutarlo, ma siccome lui non si fida le fornisce un caschetto con videocamera per monitorare le sue mosse. Jess è esasperata e decide di farlo dormire, mentre lei si trova a gestire l'assurda disposizione cromatica delle decisioni da prendere. Decide di andare quindi ad assaggiare i vini: qui conosce Gavin, proprietario della cantina, con cui inizia a flirtare e tra i due scappa un bacio. Tornata al loft, Jess viene a sapere che l'uomo che ha baciato è il padre di Schmidt, il che provoca un grande imbarazzo da parte della ragazza e disgusto da parte dell'amico.