Voor zijn verjaardag krijgt Will een gratis bezoekje bij een medium. Haar uitspraken blijken te kloppen, tot ze een schokkende onthulling doet; Will zal de rest van zijn leven doorbrengen met ene Jack. Maar zo vreemd blijkt de situatie niet. Grace heeft wroeging als ze een man heeft laten ontslaan, en huurt de man in. Hij maakt echter misbruik van haar vertrouwen. Jack ontmoet de enige echte Cher, maar denkt dat hij met een travestiet te maken heeft.